2,4-二硝基酚

结构式

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• 物性数据
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• 分子结构数据
• 计算化学数据
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  • 性质与稳定性
  • 贮存方法
  • 合成方法
  • 用途

编号系统

CAS号：51-28-5

MDL号：MFCD00007115

EINECS号：200-087-7

RTECS号：SL2800000

BRN号：1246142

PubChem号：24861147

物性数据

1.性状：浅黄色结晶或粉末^[1]

2.熔点（℃）：114~115^[2]

3.沸点（℃）：升华^[3]

4.相对密度（水=1）：1.68^[4]

5.相对蒸气密度（空气=1）：6.35^[5]

6.燃烧热（kJ/mol）：-2708.6^[6]

7.辛醇/水分配系数：1.54~1.67^[7]

8.溶解性：不溶于冷水，溶于热水、乙醇、、丙酮、、氯仿。^[8]

毒理学数据

1.急性毒性^[9] 

LD50：30mg/kg（大鼠经口）；72mg/kg（小鼠经口）；700mg/kg（豚鼠经皮）

2.刺激性^[10]   家兔经皮：300mg（4周，间歇），轻度刺激。

3.致突变性^[11]  

微生物致突变：大肠杆菌200ppm（3h）。DNA抑制：仓鼠肺脏7mmol/L。DNA损伤：大鼠肝100μmol/L。

4.其他^[12]  小鼠腹腔低中毒剂量（TDLo）：40800μg/kg（孕10~12d），有胚胎毒性。

生态学数据

1.生态毒性^[13]

LC50：0.62mg/L（96h）（蓝鳃太阳鱼）；0.7mg/L(96h)（大西洋鲑）；6.58~13.3mg/L（96h）（黑头呆鱼，动态）；4.85mg/L（96h）（糖虾）；4.09~4.71mg/L（96h）（水蚤）；98mg/L（96h）（肋骨条藻）

2.生物降解性^[14]

好氧生物降解（h）：1622~6312

厌氧生物降解（h）：68~170

3.非生物降解性^[15]

光解大光吸收（nm）：365

水中光氧化半衰期（h）：77~3840

空气中光氧化半衰期（h）：111~1114

分子结构数据

1、摩尔折射率：41.22

2、摩尔体积（cm³/mol）：111.5

3、等张比容（90.2K）：333.2

4、表面张力（dyne/cm）：79.6

5、极化率（10-24cm3）：16.34

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:5

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:4

6.拓扑分子极性表面积112

7.重原子数量:13

8.表面电荷:0

9.复杂度:220

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.稳定性^[16]  稳定

2.禁配物^[17]  强氧化剂、强碱、酰基氯、酸酐、重金属粉末

3.避免接触的条件^[18]  摩擦、撞击、受热

4.聚合危害^[19]  不聚合

5.分解产物^[20]  氮氧化物

贮存方法

储存注意事项^[21]  储存于阴凉、通风良好的专用库房内，实行“双人收发、双人保管”制度。远离火种、热源。库温不宜超过35℃。包装密封。应与氧化剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

合成方法

1.由2,4-二硝基氯在碱溶液中水解而得。将1400L水加到水解锅中，搅拌加热至60℃，将750kg已熔化的2,4-二硝基氯加入锅内。继续升温到90℃，于1.5h内逐渐加入780L30%的氢氧化钠溶液。加料中温度上升，控制温度不超过102-104℃，保温30min。冷却，过滤析出的钠盐。用水溶解，酸化至pH为1，即析出2,4-二硝基酚的黄色结晶。另一种制备方法是由酚低温硝化而得。将67%的、53%的硝酸和酚在30℃以下混合均匀，然后，搅拌下加热至90℃，混合物开始激烈反应，并放出氧化氮，控制反应速度，减少反应物损失。反应缓和后再加热30min，冷却，过滤，水洗即得产品。精制可采用酸碱法或用乙醇重结晶。

2.将水加热至60℃后，加入已熔化的2，4－二硝基氯 （ 氯：水≈1∶ 2 ） ， 搅拌并升温至90℃，然后分批加入35%的氢氧化钠溶液至反应结束后无油珠存在。反应过程中应控制反应温度不超过102～104℃：

氢氧化钠溶液加完后保温30min，并不断搅拌至油层消失，水解反应完全。静置，冷却结晶至完全，滤出的2，4－二硝基酚钠盐用适量温水溶解后，加入盐酸至ph值为１，即可析出2,4二硝基酚：

所得结晶用少量冷水洗至中性。再用热水重结晶即可

用途

1.主要用于硫化染料生产，如硫化黑BN；BRN；2BRN等。也用于生产苦味酸和显影剂等。分析化学中用作酸碱指示剂，变色范围是pH=2.8（无色）-4.4（黄色）；还可用于检测钾；铵；镁等。

2.用于有机合成、染料、炸药等。^[22]

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